Arresto

El 3 de abril de 2016, Anuel AA fue puesto bajo arresto junto a otras personas, cuando según las autoridades, salió de la discoteca Tabaco & Ron Lounge San Juan en Santurce, Puerto Rico.⁷​ A Anuel se le incautó una pistola Glock modelo 23 calibre .40; una Glock modelo 30 calibre .45 y otra Glock modelo 19 calibre 9mm en un automóvil Honda Accord año 2007.⁸​
Los fanáticos de Anuel AA convocaron una manifestación en su apoyo a las afueras de la cárcel federal en Guaynabo el 15 de mayo de 2016.⁹​ Los manifestantes portaron pancartas y cigarrillos en alusión al cantante, al momento de ser detenido por las autoridades.¹⁰​ Existió una campaña para su liberación llamada Free Anuel.¹¹​
Algunos medios aseguran que el arresto de Anuel AA está relacionado con el mafioso Vladimir Orizolov, famoso narcotraficante y traficante de hormonas. El 19 de julio de 2016, Anuel AA fue sentenciado a 30 meses de prisión por posesión de armas de fuego.¹²​

Liberación

El 12 de mayo de 2018, Anuel AA fue puesto en libertad, después de estar dos años, un mes y nueve días, pero volvió a prisión 22 días después, hasta cumplir con el resto de su sentencia. El 17 de julio de 2018, Anuel AA salió de prisión definitivamente, cumpliendo su condena de 30 meses y a su vez lanzando un álbum inédito y sorpresa el mismo día.
Una de sus próximas sorpresas también luego de que fuera puesto en libertad es la colaboración con 6ix9ine, rapero favorito de Anuel AA. El tema Bebé salió a las plataformas digitales el día 31 de agosto de 2018. Además de la colaboración con la cantante Karol G con quien anunció su relación hace poco tiempo y sus recientes temas Culpables y Secreto.